Web アプリケーションの場合。
ConnectionPoolImpl から一度でもコネクションを取得したあと、このアプリケーションを undeploy しても TimeoutManager のスレッドが終了しないため、正常に undeploy できません。(クラスローダーが残った状態になります)

ConnectionPoolImpl#close() あたりでスレッドを終了させると直ると思います。

利用者側の対策の一例：
ServletContextListener#contextDestroyed() で org.seasar.extension.timer.TimeoutManager.getInstance().stop() を呼べばこのスレッドを止められます。